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Renner, Karin

Poly-N-vinylamid-modifizierte Elektrode als Komponente eines spektroelektrochemischen Sensors für Catecholderivate

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Kurzfassung (Deutsch)

Eine Serie von Poly-N-vinylamid-Copolymeren wurde durch radikalische Polymerisation aus N-Vinylpyrrolidon (NVP) und N-Vinylphthalimid (NVPH) synthetisiert. Die Copolymere wurden auf ihre Eignung als permselektive Membran in einem spektroelektrochemischen Sensor für Catecholderivate untersucht. Ein Copolymer der Zusammensetzung NVP:NVPH = 3:1 wies die gewünschte Balance zwischen hydrophoben und hydrophilen Eigenschaften auf und war lichtdurchlässig für Wellenlängen > 300 nm. Das Copolymer wurde mittels Spincoatings auf Elektroden aus Glaskohlenstoff, Graphit oder indiumdotiertem Zinndioxid aufgebracht. Es bildete wasserunlösliche, elastische, dünne, farblose Filme, die sehr gut an den verschiedenen Elektrodenmaterialien hafteten. Die Schichtdicke betrug zwischen 400 und 700 nm. Aus Untersuchungen an verschiedenen Catecholderivaten ging Kaffeesäure als geeignete Modellverbindung für den poly-N-vinylamidmodifizierten spektroelektrochemischen Sensor hervor. Das elektrochemisch erzeugte Kaffeesäurechinon ließ sich anhand des Pi-Pi*-Übergangs bei 400 nm nachweisen. Die hydrophobe Kaffeesäure reicherte sich im Copolymerfilm an. Bei pH 1 lag die Nachweisgrenze für das elektrochemische Signal bei 25µM und für das photometrische Signal bei 250 µM. Für beide Signale bestand eine lineare Konzentrationsabhängigkeit bis 1 mM. Für das hydrophile Hexacyanoferrat stellte der Copolymerfilm bei pH 1 eine weitgehende und bei pH 7,4 eine vollständige Diffusionsbarriere dar. Die Selektivität des Copolymers war im Wesentlichen auf hydrophoben Wechselwirkungen und die Bildung von Wasserstoffbrückenbindungen zurückzuführen, während elektrostatische Wechselwirkungen eine untergeordnete Rolle spielten.

Kurzfassung (Englisch)

A series of poly(N-vinyl amide) copolymers have been synthesised by radical polymerisation from N-vinylpyrrolidone (NVP) and N-vinylphthalimide (NVPH). The suitability of the copolymers for a permselective membrane for a spectroelectrochemical sensor was studied with the goal to detect catechol derivatives. A copolymer with a NVP-NVPH ratio of 3:1 exhibited the required balance of hydrophobic and hydrophilic behaviour. The copolymer was transparent to wavelengths > 300 nm. The copolymer was applied to electrodes of different materials (glassy carbon, graphite, indium tin oxide) using the spin-coating method. The copolymer adhered well to all tested materials. The resulting films were water-insoluble, flexible, colourless and thin. The film thickness was 400 – 700 nm. From the tested catechol derivatives, caffeic acid proved to be an adequate model compound for the poly(N-vinyl amide) modified spectroelectrochemical sensor. The electrochemically derived quinone of caffeic acid was detected by its pi-pi* transition at 400 nm. The hydrophobic caffeic acid was pre-concentrated in the copolymerfilm. At pH 1 the limit of detection was 25 µM for the electrochemical signal and 250 µM for the optical signal. Both detection modes exhibited a linear behaviour up to 1 mM. For the hydrophilic ferrocyanide, the copolymer film acted at pH 1 as a partial diffusion barrier and at pH 7.4 as a complete diffusion barrier. The selectivity of the copolymer was mainly based on hydrophobic interactions and the formation of hydrogen bonds rather than on electrostatic interactions.

SWD-Schlagwörter: Optischer Sensor , Elektrochemischer Sensor , Elektrode , Modifizierung , Polyvinylamide , Copolymere , Brenzcatechinderivate , Chemische Analyse
Freie Schlagwörter (deutsch): N-Vinylpyrrolidon , N-Vinylphthalimid , Dopamin , Kaffeesäure , Spektroelektrochemie , Elektrochemie , polymermodifizierte Elektrode , ITO
Institut: Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften
Fakultät: 01 Fakultät für Mathematik, Informatik und Naturwissenschaften
Hochschule: RWTH Aachen
DDC-Sachgruppe: Chemie
Dokumentart: Dissertation
Hauptberichter: Schäffer, Andreas (Prof. Dr.)
Sprache: Deutsch
Tag der mündlichen Prüfung: 25.01.2005
Erstellungsjahr: 2005
Ablieferungsjahr: 2005

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